Vanillin

Stichpunkte

Allgemein
	Eisessig Wenig löslich in Wasser Unlöslich in -- Thermodynamik Kristallstruktur -- ΔfH0g in kJ/mol ΔfH0l in kJ/mol ΔfH0s in kJ/mol S0g
	Chloroform
	Ether
	6 g/kg LD50 (Kaninchen) -- mg/kg Physikalische Eigenschaften Aggregatzustand fest Farbe weiß Dichte 1
	15 g/mol Schmelzpunkt 82-83 °C Siedepunkt 285 °C Dampfdruck -- hPa Löslichkeit 10 g/l in Wasser (20°C) Gut löslich in Ethanol
	1 bar in J/(mol · K) S0l
	Vanillin ist der Hauptaromastoff der Vanille und ein naturidentischer Aromastoff. Strukturformel Allgemeines Name Vanillin Summenformel C8H8O3 Andere Namen 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd Kurzbeschreibung -- CAS-Nummer 121-33-5 Sicherheitshinweise Bild nicht gefunden70px Xn R- und S-Sätze R 22 S 22-24/25 Handhabung - Lagerung - MAK - LD50 (Ratte
	Schwefelkohlenstoff
	oral) 1
	056 g/cm3 (20 °C) Molmasse 152
	verwendet
	wo möglich
	1 bar in J/(mol · K) S0s in J/(mol · K) Analytik Klassische Verfahren Gibt mit Eisen(III)-chloridlösung eine blauviolette Färbung SI-Einheiten wurden
	"Verbergen") 1 Vorkommen 2 Synthese 3 Reaktionsverhalten 4 Verwendung 5 Weblinks [Bearbeiten]
	wurden Normbedingungen benutzt. Inhaltsverzeichnis showTocToggle("Anzeigen"
	Wenn nicht anders vermerkt
Vorkommen
	Vanillin findet sich am häufigsten in den Schoten der Vanilla planifolia (1
	Gewürznelken und anderen Pflanzen. [Bearbeiten]
	5-4 %) ferner auch in Styrax
Synthese
	Vanillin lässt sich technisch durch Oxidation von Eugenol mit Kaliumpermanganat oder Ozon gewinnen
	Guajacol lässt sich mit Formaldehyd und Nitrobenzolsulfonsäure in einem mehrere Tage dauernden Prozess zu Vanillin und Metanilsäure umwandeln
	Eine weitere Möglichkeit ist die Kondensation von Guajacol mit Glyoxylsäure und Oxidation der gebildeten 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure zu Phenylglyoxylsäure
	die zu Vanillin decarboxyliert wird
	Ein Großteil des Vanillins wird aus den bei der Papierherstellung anfallenden Sulfitabfällen gewonnen
	das durch Extraktion
	Die hierin enthaltene Ligninsulfonsäure wird bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit Oxidantien und Alkalien behandelt
	wobei unter anderem Vanillin entsteht
	Destillation und Kristallisation gereinigt wird
	Siehe auch: Coniferin [Bearbeiten]
Reaktionsverhalten
	Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Vanillin sehr reaktionsfreudig
	Durch Veretherung
	Veresterung oder Aldolkondensation sind sehr viele Derivate synthetisierbar
	Durch Angriff am aromatischen Ring sind weitere Reaktionen möglich. [Bearbeiten]
Verwendung
	unter anderem in Speiseeis
	Vanillin wird als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet
	Backwaren oder Schokolade
	wo er in kleinen Mengen zur Abrundung und Fixierung von süßen
	Daneben ist Vanillin einer von vielen Duftstoffen bei der Parfümherstellung
	balsamischen Düften verwendet wird
	Auch in der chemischen Industrie wird Vanillin verwendet
	beispielsweise als Ausgangsstoff zur Herstellung von Medikamenten
	da er preisgünstig hergestellt werden kann
	Vanillin ist mengenmäßig der wichtigste Geschmackstoff weltweit
	Man geht von einer Verwendung von 12.000 Tonnen im Jahr aus
	die weltweit jährlich geerntet werden
	enthalten nur etwa 40 Tonnen Vanillin
	Die etwa 2.000 Tonnen Schoten echter Vanille
	Heute wird anstelle des teureren Vanillins oft das stärker schmeckende synthetische Ethylvanillin verwendet
	das in der Natur nicht vorkommt. [Bearbeiten]
Weblinks
	Riechstofflexikon Vanillin (http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/0541-aro.htm) Betriebsanweisung Vanillin (http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c548.html)

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