Radikalische Substitution

Stichpunkte

Allgemein
	Die radikalische Substitution ist eine typische chemische Reaktion der Alkane mit Halogenen
	Dabei verläuft der Reaktionsmechanismus als Radikalkettenreaktion nach 3 Reaktionsschritten ab. Startreaktion Kettenfortpflanzung Kettenabbruch Hier ist die Reaktion am Beispiel der Reaktion von Methan mit Chlor gezeigt: <math>CH_4 + Cl_2 rightarrow CH_3Cl + HCl<math> Bei einem Überschuss von Chlor kann es auch zu Mehrfachsubstitutionen kommen
	<math>CHCl_3<math> und <math>CCl_4<math> auftreten
	so dass als Haupt-Produkte auch <math>CH_2Cl_2<math>
	Als Nebenprodukte entstehen <math>C_2H_6<math> (Ethan) und alle seine Chlor-Derivate
	Der Reaktionsmechanismus verläuft folgendermaßen: Im Labor wird allerdings nicht elementares Chlor zur radikalischen Substitution verwendet
	korrosiv und schwierig dosierbar) auf Chlorierungsmittel zurück gegriffen
	Es wird aus sicherheitstechnischen und praktischen Gründen (HCl ist beispielsweise stark giftig
	Die gebräuchlichsten Chlorierungsmittel sind sicherlich Sulfurylchlorid (SO2Cl2) und N-Chlorbutanimid
	Diesen Stoffen muss zusätzlich noch eine kleine Menge Initiator beispielsweise AIBN zu gegeben werden
	um die höhere Dissoziationsenergie der Cl - SO2Cl Bindung zu überwinden. Im ersten Schritt der Startreaktion zerfällt unter Wärmezufuhr das AIBN in ein Radikal (R°) und Stickstoff: 1a) AIBN --> R° + N2 Nun greift das Radikal das Sulfurylchlorid an: 1b) R° + SO2Cl2 --> °SO2Cl + RCl Es schließen sich analog zur radikalischen Substitution mit elementaren Chlor die Kettenfortpflanzungsschritte und die Kettenabbruchreaktionen an. Vorlage:Navigationsleiste Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie

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